Un lungo weekend, film diretto da Steve Basilone, vede protagonista Bart (Finn Wittrock): un giovane uomo che, dopo non aver ottenuto i risultati sperati dalla vendita del suo romanzo e aver rotto con la fidanzata, cerca con grande difficoltà di riprendere in mano le redini della sua vita. Costretto ad accettare un lavoro presso uno studio medico e a trasferirsi nel seminterrato del suo migliore amico Doug (Damon Wayans Jr.), sposato e con due figli, Bart si ritrova presto a toccare il fondo. Il giovane inizia ad ignorare le chiamate del suo terapista e finisce per ubriacarsi e addormentarsi in un cinema. E’ allora che Bart viene svegliato da una misteriosa ragazza, Vienna (Zoe Chao), e tra i due scatta subito la scintilla. Non separandosi mai dal loro primo incontro, Bart e Vienna si invaghiscono velocemente l’uno dell’altra, il tutto nel corso di un unico weekend. Entrambi hanno però dei segreti che prima o poi dovranno rivelare, consci che potrebbero causare la fine di quello che hanno... oppure determinare l’inizio di un qualcosa di straordinario.